Vinobraní začalo na Karlštejně sice už v deset hodin do poledne, kdy začal doprovodný program, ten pravý začátek ale přišel až v půl třetí odpoledne. Na koni dorazil i se svým průvodem císař Karel IV se svou ženou Eliškou Pomořanskou. Císař Karel promluvil před vinicí k vinařům i svým "podaným".
Na nádvoří byly k vidění rytířské souboje. Malé děti si potom mohli na hřišti u karlštejnské školy malovat nebo si zasoutěžit a zahrát nejrůznější hry. Na břehu Berounky se zase uskutečnil rytířský turnaj.
Přítomným ani samotným účinkujícím nevadilo, že se v průběhu odpoledne nad hradem rozpršelo. Zbrojnoši i hudebníci doputovali až na hrad.
Diváci, kterých se podél průvodu sešly desítky, mohli shlédnout nejen dobově oblečeného krále, královnu a zbrojnoše, ale do průvodu přišla i exotická zvířata. Jeden z mužů s sebou přivedl velblouda.
Vinobraní se zúčastnili také nejrůznější kejklíři nebo hudebníci. Někteří hráli na hradě a v podhradí, jiní se přidali k císařskému průvodu.
